上田城の戦い

慶長5年（1600年）、徳川秀忠は徳川主力の3万7千を率いて、８月２４日に宇都宮城を出発し、東山道（中山道）沿いに美濃を目指した。

途中、9月2日、東山道沿いにある信濃の上田城に到着。上田城を守る真田昌幸に開城を促した。真田昌幸は謀略、戦術ともに巧みな武将として知られている。彼は焦らした末、開城勧告を拒否した。

9月6日、徳川秀忠は上田城へ総攻撃を命じた。しかし、真田昌幸は巧みに進退して、徳川軍を翻弄、撃退した。

＊なお、この上田城の戦いでは、大坂の陣で武名を上げた真田信繁（真田幸村）も、父・昌幸の指揮下、別働隊を率いて功を上げた。

9月11日、秀忠は上田城の攻略を諦めて、西への進軍を開始した。

真田昌幸は、徳川軍主力の進軍を遅らせることに成功した。